Câu lạc bộ được thành lập vào năm 1933 như một sự kế thừa của câu lạc bộ có tên là Boston Town. Trận đấu đầu tiên của đội là thất bại 3-1 trên sân nhà trước Grimsby Dự bị vào ngày 26 tháng 8 năm 1933, khi một đám đông 1.544 người xem số 7 của Boston, Bless, ghi bàn thắng đầu tiên của United. Sau đó, họ đã đạt được một số thành công vừa phải ở các giải đấu khác nhau, bao gồm cả Midland League và Southern League.

Hành trình Cúp FA của câu lạc bộ mùa giải 1955-56 bao gồm chiến thắng 6-1 trước Derby County, sau đó chơi ở Third Division North, với việc Geoff Hazledine ghi một hat-trick. Đây là một chiến thắng kỷ lục trên sân khách của một đội non-league team trước các đối thủ của Liên đoàn tại Cúp FA.[3] Trận đấu này đã thiết lập một trận đấu ở Vòng Ba với Tottenham Hotspur ở Football League First Division tại White Hart Lane vào ngày 7 tháng 1 năm 1956. Trận đấu với Tottenham Hotspur được diễn ra trước 46.185 khán giả. The Pilgrims thua 4-0, nhưng trận đấu đáng chú ý hơn với sự hỗ trợ đi lại. Hơn 10.000 người ủng hộ Boston đã tham dự trận đấu. Một số dịch vụ tàu đặc biệt từ Boston đến King's Cross đã được thiết lập trong ngày.

Họ là thành viên sáng lập của Northern Premier League vào năm 1968, trong đó họ vô địch bốn lần, và Alliance Premier League (nay là National League) vào năm 1979. Tuy nhiên, danh hiệu Northern Premier League của họ không đủ để họ được bầu chọn. đến với Liên đoàn bóng đá, và khi họ giành được danh hiệu vào năm 1978, họ đã bất ngờ bỏ lỡ vị trí của giải đấu thay cho đội á quân Wigan Athletic, người đã giành suất ở Football League trước đó là của Southport.

Năm 1985, Boston United đến Wembley lần đầu tiên và duy nhất trong lịch sử của họ tham dự trận Chung kết FA Trophy mùa giải 1984-85, sau khi Bob Lee ghi bàn thắng quyết định ở phút cuối cùng trong trận bán kết lượt về với Altrincham tại York. Đường để đưa The Pilgrims hành hương đi qua. Boston đã thua 2-1 trước Wealdstone trước 20.775, với Chris Cook ghi bàn thắng duy nhất của United.

Boston United về thứ ba trong Hội nghị năm 1988-89, nhưng không thể xây dựng dựa trên điều này và bị xuống hạng NPL vào năm 1993. Họ được chuyển đến Southern League, giành chức vô địch năm 2000 và trở nên chuyên nghiệp hoàn toàn vào năm 2001. Trong mùa giải đầu tiên của họ với tư cách là một câu lạc bộ chuyên nghiệp, Boston đã vô địch Conference và được thăng hạng lên Football League.

Tuy nhiên, sau sự thăng tiến đó, huấn luyện viên của Boston,, Steve Evans, và cựu chủ tịch, Pat Malkinson, đã bị buộc tội vi phạm các quy tắc của Football Association về việc đăng ký cầu thủ. Cả hai người đều nhận được lệnh cấm từ FA, và câu lạc bộ đã bị phạt và giành được bốn điểm từ mùa giải đầu tiên của họ tại Liên đoàn. Điều này khiến một số người tức giận, đặc biệt là á quân Conference Dagenham & Redbridge, những người tin rằng bất kỳ khoản trừ điểm nào nên áp dụng cho mùa giải trước, điều đó có nghĩa là Dagenham được thăng chức thay thế. Sau khi thăng hạng lên Liên đoàn bóng đá, Boston không bao giờ thực sự giống như thách thức để thăng hạng ba của giải đấu và phần lớn thời gian của họ từ năm 2002 được dành cho khu vực giữa bảng, với việc thi thoảng phải xuống hạng và đá play-off.

Vào tháng 5 năm 2007, Boston đã bị xuống hạng khỏi Football League Two vào ngày cuối cùng của mùa giải. Steve Evans và trợ lý Paul Raynor vào ngày 27 tháng 5 đã từ chức câu lạc bộ và hai ngày sau đó gia nhập Crawley Town.[4]

Bởi vì Boston xuống hạng ban đầu được lên kế hoạch thi đấu mùa giải 2007-08 tại Conference National nhưng vị trí này ngay lập tức bị nghi ngờ sau khi chủ tịch câu lạc bộ Jim Rodwell vào Boston tham gia Thỏa thuận tự nguyện của Công ty muộn trong trận đấu cuối cùng để được 10 điểm, sau đó bị trừ vào mùa giải 2006-07 thay vì mùa giải 2007-08.[5] Mặc dù điều này có nghĩa là Boston đã bắt đầu mùa giải 2007-08 mà không bị phạt điểm Các quy tắc của FA quy định rằng họ bị giáng cấp 2 hạng đấu do HM Revenue & Customs đưa ra hạn chế đối với CVA của Boston không được phép trả cho các chủ nợ bóng đá 100% những gì họ đã nợ. Do đó, họ đã chơi mùa giải 2007-08 ở giải Conference North, kém Football League hai bậc. Đây sẽ là mùa giải đầu tiên của United dưới quyền sở hữu mới của David Newton và Neil Kempster, những người đã nắm quyền điều hành câu lạc bộ từ cựu Chủ tịch Jim Rodwell.

Mặc dù kết thúc mùa giải 2007-08 ở vị trí thứ 10 dưới sự dẫn dắt của Tommy Taylor, United vẫn nắm quyền quản lý vào ngày thứ Bảy thứ hai của tháng 5 năm 2008. Điều này có nghĩa là họ lại bị xuống hạng ở Northern Premier League Premier Division mùa giải 2008-09. Mặc dù đã lên nắm quyền điều hành ngay trước khi mùa giải mới bắt đầu, Boston United đã không thể lật ngược quyết định này. Một kết quả khác của việc này là họ cũng sẽ phải lọt vào FA Cup ở vòng sơ loại thứ nhất, điều mà họ đã không làm được trong nhiều năm. Họ đã lọt vào trận chung kết của Lincs Senior Shield nhưng bị Stamford gạt sang một bên với tỷ số 4-1, và kết thúc chiến dịch giải đấu ở vị trí thứ 16.

Một chiến dịch thuận lợi hơn nhiều ở mùa giải sau khi The Pilgrims về thứ 3 trong giải đấu mà họ đã giành quyền tham dự trận play-off, đánh bại Bradford Park Avenue trong trận chung kết nhờ bàn thắng trong hiệp phụ Anthony Church để giành được suất trở lại Conference North.

Các huấn luyện viên chung Rob Scott và Paul Hurst từ chức câu lạc bộ vào năm 2011 và được bổ nhiệm làm quản lý chung của đội bóng Conference National Grimsby Town. Chủ tịch câu lạc bộ David Newton tiết lộ rằng ông đang bắt đầu các thủ tục pháp lý chống lại cặp đôi và Grimsby Town, vì vi phạm hợp đồng. Pilgrims đã không lãng phí thời gian khi bổ nhiệm cựu cầu thủ Boston Jason Lee và cầu thủ hiện tại Lee Canoville làm huấn luyện viên tạm quyền chung. Khi chỉ còn 7 trận ở Conference North, cặp đấu này đã giúp United cán đích ở vị trí thứ 3 trong giải đấu, sau trận đấu play-off với Guiseley. Boston thua trận lượt đi 1-0 tại Nethermoor Park nhưng đã chiến đấu trở lại trong trận lượt về với chiến thắng 3-2 tại sân vận động Jakemans để đưa trận đấu vào hiệp phụ và đá luân lưu. Boston thua 2-3.

Sau khởi đầu thuận lợi ở mùa giải 2012/13, Boston bắt đầu tụt dốc tốc độ thăng hạng, với chuỗi 7 trận không thắng từ tháng 11 đến giữa tháng 12 không giúp ích gì cho họ. Sau đó, nhiều mâu thuẫn và Jason Lee bị sa thải. Graham Drury tiếp quản trong cùng tuần nhưng rời câu lạc bộ sau chưa đầy 2 tháng. Dennis Greene lên thay ngay sau đó, nhưng khởi đầu thuận lợi không thể giúp câu lạc bộ cán đích cao hơn vị trí thứ 16 kém cỏi, chỉ hơn khu vực xuống hạng 5 điểm.

Mùa giải sau đó là một sự cải thiện rõ rệt ở cả giải đấu và cúp. Trong khi Boston thất thủ ở chướng ngại thứ 2 (2-0) tại Brackley, họ đã lọt vào vòng 32 FA Trophy với các chiến thắng trước Redditch và Southport, trước khi để thua 0-2 tại Tamworth. Ở giải đấu, họ giữ vị trí top 5 trong phần lớn mùa giải và chưa bao giờ rơi xuống dưới thứ 8, nhưng họ không thể theo kịp những cú bứt phá muộn của Hednesford và Guiseley, kết thúc 1 vị trí và 6 điểm khỏi vòng loại trực tiếp ở vị trí thứ 6.

Mùa giải tiếp theo, Boston đã tham dự vòng play-off, tuy nhiên, việc đảm bảo một suất với chiến thắng 4-1 trên sân của Solihull Moors trước trận hòa 0-0 trên sân nhà trước đội xuống hạng Leamington là đủ để đảm bảo vị trí thứ ba. Trận hòa 0-0 tại Chorley's Victory Park đã thiết lập một chiến thắng trong cả trận lượt về tại York St, và các bàn thắng của Scott Garner và Kaine Felix đã đưa Boston dẫn trước 2-0. Tuy nhiên, Chorley buộc phải hiệp phụ với một cú đá trên đầu của Adam Roscoe vào cuối thời gian bù giờ. Bất chấp thẻ đỏ ở hiệp phụ của Roscoe, Boston không ghi được bàn thứ ba và trận đấu chuyển sang loạt sút luân lưu, mà United đã để thua sau bảy quả đá phạt đền khi Sam Ashton cản phá quả phạt đền của Rene Steer.

Boston bắt đầu mùa giải 2015-16 với tư cách là đội được yêu thích trong trận play-off một lần nữa, nhưng áp lực dồn lên Dennis Greene do kết quả kém cỏi, bao gồm thua Gainsborough ở Cúp FA và Solihull Moors ở FA Trophy (cả hai đều ở vòng đầu tiên mà Boston góp mặt). Tuy nhiên, Boston đã tìm thấy phong độ tốt sau đó trong mùa giải để đảm bảo vị trí thứ 5 trước Nuneaton - mặc dù việc đội Warwickshire nhận được 3 điểm đồng nghĩa với việc họ xếp dưới Boston (người kiếm được 71 điểm sau 42 trận tại giải quốc nội).

Boston đã đối mặt với North Ferriby United trong trận play-off, và thắng trận lượt đi với tỷ số 2-0 trên sân nhà nhờ các bàn thắng của Grant Roberts và Zak Mills. Trận lượt về tại Church Farm đã được chứng kiến ​​bởi khoảng 2.000 cổ động viên Pilgrims trong trong số 2.500 khán giả, nhưng đội chủ nhà đã nhanh chóng ăn mừng khi quả phạt đền của Liam King và cú đánh đầu của Tom Denton nhanh chóng hủy bỏ thế dẫn trước của Boston. Danny Hone ghi bàn thứ ba cho Ferriby, đã bị loại trừ vì việt vị, nhưng Wayne Brooksby đã giành chiến thắng cho người chiến thắng cuối cùng thăng hạng Ferriby khi anh ghi bàn trong khi trọng tài Andrew Miller bỏ qua chấn thương đầu của Nat Brown do cú thúc cùi chỏ của Tom Denton. Một phần nào đó của một cuộc di cư sau đó đã xảy ra khi Boston chứng kiến ​​Spiess, Mills, Piergianni, Garner, Marrs, Felix và Southwell đều rời đi, Southwell và Mills lần lượt di chuyển sang các phe liên minh Wycombe và Grimsby.